Как правило, в кино и сериалах Трамп выглядит весьма консервативно: темный костюм, красный галстук, фирменная прическа. Зато однообразие роли искупает жанровое богатство картин: здесь и комедии, и драмы и даже Вуди Аллен.

Еще в 1964 году, после окончания Нью-Йоркской военной академии Трамп думал о поступлении в киношколу, но в итоге решил, что недвижимость более прибыльный бизнес. Однако, похоже, кино привлекает его до сих пор.

Впервые на экранах Трамп появился в сериале «Джефферсоны», который шел с 1975 по 1985 год. Там он сыграл самого себя. Потом случился первый полный метр — картина с очень низким рейтингом «Призраки этого не делают».

Кроме того, будущий президент засветился в сериале «Я покорю Манхэттен» — в одной из серий он помогает главной героине, нуждающейся в деньгах. В 1996 году вышла комедия «Эдди» с Вупи Голдберг и с камео Трампа.

В первой половине 90-х Трамп мелькнул в сериале «Полицейский из Беверли Хиллс», где главную роль исполнил Уилл Смит. Трамп, в жизни активно занимавшийся недвижимостью, в сериале пришел купить дом, в котором жил главный герой. В 1992 году будущий президент Америки засветился в хите — в «Один дома-2». Главный герой — мальчик Кевин спрашивает у проходящего мимо Трампа дорогу. Позже Трамп снялся в комедии «Маленькие негодяи» - про мальчишек, которые организовали клуб женоненавистников. Интересно, что здесь он сыграл не Дональда Трампа, а отца одного из героев.

В 1995 году Трамп появляется в фильме «Путешествие во времени» — про мальчика из России, который приезжает в Америку в трюме грузового судна.

Интересно, что в 1996 году уже на тот момент бывшая жена Дональда, Ивана Трамп появляется камео в фильме «Клуб первых жен» — играет она саму себя.

В 1998 году Трамп участвует в картине «Студия 54», чей слоган был «Sex. Drugs. Disco. Everything was in excess». «Студия 54» - это самый знаменитый и скандальный клуб Америки. Причем сам Трамп признавался, что не курит и не пьет.

В том же году Трамп попал в картину Вуди Аллена «Знаменитость». В ней снялись такие звезды как Леонардо Ди Каприо, Мелани Гриффит, Вайнона Райдер. Это лента о человеке, который окунулся в мир звезд и очень быстро в нем разочаровался. Традиционно Трамп сыграл самого себя.

В 2001 году Трамп мелькнул в ленте «Образцовый самец», в которой Бен Стиллер высмеивал гламурный мир. В ней Дональд Трамп разговаривает с журналистом, рядом с ним стоит его будущая жена Мелания.

Год спустя Трамп оказался на одной площадке с Хью Грантом и Сандрой Баллок в романтической комедии «Любовь с уведомлением». Любопытно, что главный герой этой ленты – миллионер, который занимается недвижимостью (Хью Грант) и хочет снести важный для жителей дом, чтобы построить бездушный небоскреб. В одной из сцен на званом ужине он перекидывается парой фраз с другим бизнесменом – Дональдом Трампом, который в реальной жизни занимался строительством на Манхэттене.

Есть в активе у президента США и камео в сериале «Секс в большом городе»: его в ресторане встречает одна из героинь — Саманта.

Одно из последних появлений бизнесмена и теперь политика произошло в сериале «Будь послушным, Джонни Вейр!» — это реалити-шоу про американского фигуриста Джонни Вейра, который не скрывает своей гомосексуальности. Разумеется, здесь Трамп был Трампом.

И еще один любопытный факт: в 90-е годы Трамп помог советскому, а на тот момент уже российскому режиссеру Леониду Гайдаю во время съемок комедии «На Дерибасовской хорошая погода, или на Брайтон-Бич опять идут дожди», которая была снята в 1993 году. В финальных титрах картины ее создали благодарят Дональда Трампа за помощь в съемках.